演员：守岡英行 龍輪直征 

导演：新房昭之 

剧情： 名为“第2.5季”的OVA獄・さよなら絶望先生、其上卷和2008年10月17日发售的单行本第十五集初回限定版一起发售、下卷在2009年2月17日和第十六集的初回限定版一起发售。每卷定价都是3470日元、和日语“再见”（さよなら）的读音相同。而《獄・さよなら絶望先生 註》则于2008年12月10日独立发售、价格是4725日元。